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海南粗榧内酯(+)-Harringtonolide的不对称全合成研究

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海南粗榧内酯(+)-Harringtonolide的不对称全合成研究
论文目录
 
摘要第1-4页
Abstract第4-7页
第一章 海南粗榧内酯及类似物的合成简介第7-28页
  1.1 海南粗榧内酯及类似物的分离,结构鉴定,及生物活性研究第7-9页
  1.2 海南粗榧内酯及类似物的骨架合成研究第9-25页
    1.2.1 黄量教授的合成研究第10-12页
    1.2.2 Mander教授对(±)-harringtonolide的形式合成第12-16页
    1.2.3 Camp, D.教授的合成研究第16-17页
    1.2.4 Li, W. 教授的合成研究第17-18页
    1.2.5 Nay, B. 教授的合成研究第18-20页
    1.2.6 唐伟平教授对(±)-harringtonolide的全合成第20-23页
    1.2.7 马志强博士的合成研究第23-25页
  1.3 本章小结第25-28页
第二章 海南粗榧内酯(+)-Harringtonolide的不对称全合成研究第28-119页
  2.1 本组对(±)-harringtonolide全合成研究的积累第28-46页
    2.1.1 Diels-Alder反应构建 6/6 顺式并环第29-30页
    2.1.2 [3+2]反应构建氧桥环及Et_2AlCl促进氧桥环转化为环庚三烯酮第30-31页
    2.1.3 分子内Diels-Alder反应路线(1)第31-32页
    2.1.4 分子内Diels-Alder反应路线(2)第32-34页
    2.1.5 S_N2反应引入炔基侧链第34-42页
    2.1.6 分子间[3+2]反应构建分子骨架第42-46页
  2.2 (±)-Harringtonolide骨架合成新策略第46-77页
    2.2.1 模拟炔基的引入第46-49页
    2.2.2 1-炔丙基溴化镁与不同底物的亲核试剂反应第49-53页
    2.2.3 分子内[3+2]环加成反应构建分子的四环碳骨架第53-58页
    2.2.4 环庚三烯酮的合成第58-67页
    2.2.5 尝试Yb(OTf)_3 促进下一步完成四氢呋喃和内酯环的构筑第67-73页
    2.2.6 调整反应路线优先构建内酯环第73-75页
    2.2.7 调整反应路线优先构建四氢呋喃环第75-77页
  2.3 第二条合成路线第77-84页
  2.4 产率优化及手性合成第84-89页
  2.5 本章小结第89-93页
  2.6 实验部分第93-119页
参考文献第119-122页
附录一 关键化合物谱图第122-155页
附录二 缩略语一览表第155-156页
在学期间的研究成果第156-157页
致谢第157页

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