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高对映选择性有机催化的Gelsemine合成研究

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高对映选择性有机催化的Gelsemine合成研究
论文目录
 
摘要第1-4页
Abstract第4-8页
第一章 Gelsemine的合成研究综述第8-48页
引言第8-11页
Gelsemine的全合成和合成研究综述第11-48页
  1.1 二环[3.2.1]辛烷桥环骨架的构筑第11-23页
    1.1.1 合成C5-C6化学第11-15页
    1.1.2 通过C6-C7形成的方式构筑[3.2.1]辛烷骨架第15-18页
    1.1.3 C5-C16键的形成构筑二环[3.2.1]辛烷骨架体系第18-22页
    1.1.4 通过光反应构筑Gelsemine中二环[3.2.1]辛烷骨架体系第22-23页
    1.1.5 利用双Michael加成的方式构筑二环[3.2.1]辛烷骨架第23页
  1.2 Gelsemine骨架中四氢吡咯环的合成和C20位季碳的构筑第23-31页
    1.2.1 Fleming构筑Gelsemine季碳的策略第24-25页
    1.2.2 Fukuyama小组对于C20季碳的构筑和四氢吡咯环系的合成第25-27页
    1.2.3 Danishefsky小组通过Claisen重排构筑C20的季碳和Oxetane开环的方式构筑四氢毗咯环系第27-29页
    1.2.4 利用分子内跨环的Michael加成构筑Gelsemine中的C20的季碳和四氢吡咯环第29-31页
  1.3 Gelsemine合成过程中螺环氧化吲哚的构筑第31-39页
    1.3.1 分子内的Heck偶联和自由基环化构筑螺环氧化吲哚第31-36页
    1.3.2 通过C6-C7键的形成构筑Gelsemine中的螺环氧化吲哚片段第36-37页
    1.3.3 通过C1-C7键的形成方式构筑螺环氧化吲哚第37-39页
    1.3.4 螺环氧化吲哚的构筑——Fleming的尝试第39页
  1.4 Gelsemine中四氢吡喃环系的构筑第39-42页
    1.4.1 C3-O4键的形成构筑四氢吡喃环系第39-41页
    1.4.2 通过O4-C17键的合成构筑Gelsemine中的四氢吡喃环第41页
    1.4.3 仿生四氢吡喃环形成合成Gelsemine第41-42页
  1.5 总结第42-44页
  1.6 参考文献第44-48页
第二章 本小组对于Gelsemine全合成的策略第48-109页
引言第48-49页
合成策略的设计和具体合成步骤第49-109页
  2.1 对于Gelsemine的逆合成分析和合成策略(第一代的合成尝试)第49-53页
    2.1.1 羰基2位引入取代基第50-51页
    2.1.2 二氢吡啶的合成第51-52页
    2.1.3 D-A反应的尝试第52页
    2.1.4 结果与讨论第52-53页
  2.2 对于Gelsemine的逆合成分析和合成策略(第二代的合成尝试)第53-59页
    2.2.1 调整后的逆合成分析第53-54页
    2.2.2 具体的合成策略第54-56页
    2.2.3 结果和讨论第56-59页
  2.3 反应策略的调整(第三代的合成策略)第59-64页
    2.3.1 合成尝试第60-61页
    2.3.2 结果与讨论第61-64页
  2.4 合成策略的调整(第四代合成尝试)第64-73页
    2.4.1 具体的合成步骤第64-68页
      2.4.1.1 Gelsemine中四氢吡咯环的构筑第64-65页
      2.4.1.2 C18-C19烯烃片段的合成第65-66页
      2.4.1.3 结果和讨论第66-68页
    2.4.2 氧化吲哚片段的引入和Gelsemine骨架的构筑第68-70页
    2.4.3 结果和讨论第70-73页
  2.5 最后的策略Gelsemine的不对称全合成第73-81页
    2.5.1 2-66b的不对称构筑第74-77页
    2.5.2 不对称全合成Gelsemine的完成第77-79页
    2.5.3 结果和讨论第79-81页
  2.6 总结第81-82页
  2.7 实验部分(化合物的合成和谱图数据)第82-105页
  2.8 参考文献第105-109页
附件第109-125页
博士期间发表的工作第125-126页
致谢第126页

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